1961년 미국 메사추세츠에서 태어났다. 사이먼앤슈스터Simon&Schuster에서 편집자 생활을 하다가 1995년 《생텍쥐페리Saint-Exupery》가 퓰리처상 최종 후보에 오르며 주목받기 시작했다. 2000년, 블라디미르 나보코프의 부인 베라 나보코프의 삶을 다룬 전기 《베라Vera》로 퓰리처상을 수상하며 미국 최고의 전기작가의 위치에 올랐다. 이후로도 《위대한 즉흥시A Great Improvisation》로 2006년 조지 워싱턴 북 프라이즈를 수상하고 「뉴요커」, 「뉴욕타임스」, 「워싱턴포스트」 등 유수의 신문 및 잡지에 글을 실으며 활발한 활동을 펼쳤다. 2010년 발표한 《더 퀸 클레오파트라Cleopatra: A Life》는 역사를 다룬 논픽션으로서는 이례적으로 2010년 최고의 베스트셀러에 올랐을 뿐 아니라 평단에서도 높은 평가를 받았다. 전기작가로서 스테이시 시프의 입지를 다시 한 번 굳건하게 해준 작품이자 그녀의 최고 대표작으로 평가받는 이 작품은 영화화될 예정이다.