성공이라는 목표만 보고 뛰었던 시절, ‘1000시간 공부하면 영어 마스터할 수 있다’는 말만 믿고 그대로 실천해 대학에서 영어를 가르쳤다. 스펙보다 ‘진짜 인생 공부’가 필요하다는 생각에 인문학으로 삶을 배우는 ‘나를 공부하는 학교, 인큐’를 만들었다. 그렇게 전 세계 2만 명의 인생을 바꾼 교육 전문가이자 사업가가 되었다.
하지만 성공 가도를 달리던 그 시기에 자신의 인생은 안쪽부터 썩어 문드러지고 있었다. 몸이 부서져라 일했지만 사업은 제자리걸음이었고, 남편과의 관계도, 건강도 급속도로 망가졌다. 무언가 단단히 잘못되었다는 것을 느끼고 처음부터 다시 시작하기로 마음먹었다.
이후 지속할 수 있을 때만 성장할 수 있다는 ‘컨티뉴어스’를 깨달으며, 함께 일하던 팀원과 천천히 오래 성장하는 방법을 찾았다. 현재는 컨티뉴어스를 기반으로 한 트루스 그룹 대표로 뛰어노는 논술, 카페 뷰클런즈, 와인바 스웨덴피크닉 등을 운영하고 있다.
16년째 선생, 기획자, 사업가로 지내며 얻은 날것의 경험과 생각을 13년간 글로 기록했고, 현재는 매달 구독 서비스 〈윤소정의 생각〉에 공유한다. 여전히 츠타야 서점을 만든 마스다 무네아키를 공부하러 일본으로 떠나고, 교육법을 공부하러 미국으로 떠나는 성장에 목마른 사람이기도 하다. 베스트셀러 『인문학 습관』을 썼다.