제2차 세계대전과 독일 제3제국에 대한 광범위하고 깊이 있는 연구로 명성을 얻은 역사학자. 케임브리지에서 박사학위를 받고 1972년부터 1979년까지 케임브리지 퀸스칼리지에서 학생들을 가르쳤으며, 1980년에 런던 킹스칼리지로 옮겼다. 킹스칼리지에서 현대사 교수로 재직하다, 2004년에 엑스터대학으로 옮겼다.

제2차 세계대전에 관한 오버리의 연구는 진실을 가리는 “신화들을 아주 효과적으로, 가차없이 해체하는 매우 근본적이면서 중요한” 연구로 평가받고 있으며, 학자로서 언제나 논쟁의 최전선에서 물러섬 없이 “신랄하다”는 평가를 받는다. 저서로 『Why the Allies Won』『Russia's War』『The Origins of the Second World War』『The Battle of Britain』 등 다수가 있다. 2001년에 전쟁사 연구에서 이룬 업적을 인정받아, 전쟁사 연구자들의 국제적 모임인 미국 군사사학회에서 수여하는 ‘새뮤얼 엘리엇 모리슨 상’을 받았다. 2004년에는 『독재자들』로 그해 영국에서 출간된 가장 탁월한 역사 저술에 수여하는 ‘울프슨 역사상’을 받았다.