히토츠바시 대학 법학부에 재학하던 1955년, 데뷔작인 단편소설 〈태양의 계절〉을 문예잡지 <문학계> 7월호에 발표한다. 〈태양의 계절〉은 유복한 가정에서 자라난 한 청년의 자유분방한 삶과 비극적인 연애담으로 거침없고 노골적인 성묘사로 찬사와 비난을 동시에 받으며 문단 뿐만 아니라 일반 사회에서도 주목을 받았다. 다음해인 1956년 아쿠타가와상을 수상. 이것은 역대 최연소 아쿠타가와상 수상이었다.
이시하라는 소설가로 활동을 하면서 우익적인 정치 생활을 시작하였다. 그는 우익작가 미시마 유키오와 절친하였고, 훗날 미시마가 자살했을 때도 장례식에 참석하였다.