한 편의 시처럼 몽환적인 분위기를 만들며 긴 목과 부드럽고 쓸쓸한 눈빛을 한 여인의 초상으로 잘 알려진 화가. 이탈리아 고전미술과 철학의 전통의 뿌리를 둔 예술적·인간적 품위와 강한 자긍심을 지녔던 모딜리아니는 20세기 초, 다양한 미술사조가 혼재하던 유럽 미술계에 휩쓸리지 않고 고집스럽게 독창적 예술 세계를 모색했다. 당시 파리는 고전주의, 낭만주의, 사실주의, 인상파, 점묘파 등 수많은 미술사조가 꽃피우던 시절이었다. 그러나 그는 정작 20세기 초 현대미술을 여는 떠들썩한 전환의 미술사에는 배제되어 온 것이 사실이다.

모딜리아니의 작품은 탁월한 데생력을 반영하는 리드미컬하고 힘찬 선의 구성, 미묘한 색조와 중후한 마티에르 등을 잘 표현하였다. 특히 초상화는 모델의 개성을 빈틈없이 잡아내면서도, 대상을 단순화하거나 보편화하는 특징을 보인다. 아프리카 원시조각의 영향을 받은 듯한 긴 목의 여인은 애수와 관능적 아름다움을 품고 있는 것이 특징이다.

그는 건강상의 이유로 조각을 그만두고 주위 아는 이들의 초상화와 누드를 그렸는데, 잘생긴 외모 덕에 모델이 되어 주겠다며 찾아오는 이들도 많았다. 하지만, 미술계의 주류적 흐름과 타협하지 않는 고독한 행로는 그를 외롭게 만들어 술과 마약에 빠져들게 하였으며, 성격 또한 괴팍해져만 갔다. 그런 그에게 천국에서도 모델이 되어 주겠다는 그만의 여자, 잔 에뷔테른이 나타났고, 그녀로 인해 그는 구원을 받게 된다. 모딜리아니는 잔을 만나 1917년 이후 겨우 삼 년도 안 되는 짧은 시기 동안 '생명의 예술'을 창조하였다. 잔 에뷔테른과 그의 로맨스는 미술사에 가장 잘 알려진 화가와 연인 이야기라고 할 수 있다.