시애틀에 있는 자산 관리 기업인 플렉켄스타인 캐피털의 회장. MSN 머니에 매주 40만 조회수에 달하는 ‘컨트래리언 크로니클스Contrarian Chronicles’라는 유명 칼럼을 싣고 있으며, 1996년부터는 자신의 웹사이트인 플렉켄스타인캐피털닷컴Fleckensteincapital.com에도 ‘마켓 랩Market Rap’이라는 칼럼을 게재하고 있다. 마켓 랩에서는 경제정책에 대한 반대 관점을 조명하고 있으며, 매일의 경제상황을 정리해 기록한 칼럼들을 통해 그린스펀의 과오를 명백하게 증명하고 있다.