영국에서 태어났으나, 항공사 직원으로 근무한 아버지의 영향으로 어린시절부터 여러 나라에서 살았다. 크라이슬러에서 엔지니어로 근무한 뒤 런던 비즈니스 스쿨을 졸업하고, 있는 돈을 전부 털어 아내 모린과 아시아 대륙횡단 여행을 떠났다. 이 여행에 많은 사람들이 관심을 보이자 『아시아 횡단 알뜰여행 Across Asia on the Cheap』이라는 책을 만들어 세상에 내놓았다. 그 후 맨주먹으로 출판업에 뛰어든 여행자로서 숱한 시행착오와 어려움을 겪었지만 1973년 아내 모린 휠러와 함께 창립한 '론리 플래닛'을 세계 최대의 여행 전문 출판사로 키워냈다. 최근에 북한을 여행하고 '나쁜 나라 Bad Lands'를 내는 등 지금도 1년 중 대부분을 여행을 하며 왕성한 활동을 펼치고 있다.