알렉산더 페인은 그의 영화 데뷔작이자, 낙태에 관한 권리를 다룬 신랄한 풍자 영화, 「CITIZEN RUTH」로 비평가들의 찬사를 받았다. 그 뒤 그는 1999년에 제작한 「일렉션(ELECTION)」으로 또 한 차례 찬사를 받았는데 이 영화는 그해 비평가들의 톱 10 리스트에 오르는가 하면 Independent Spirit Award의 최우수 감독상, 최우수 영화상을 수상했고, 공동으로 각본을 쓴 페인과 테일러는 Writers Guild of America, the New York Film Critics Circle, Independent Spirit Award 등의 최우수 각본상을 수상했고, 오스카상 수상 후보로 오르기도 했다.

페인은 계속해서 잭 니콜슨과 케시 베이츠가 주연한 「어바웃 슈미트」를 만들었다. 이 영화는 골든 글로브 최우수 각색상을 수상했고 감독상 후보에 올랐으며, LA 및 London Film Critics Circles에서 2002년 최우수 영화로 선정되기도 했다. 〈사이드웨이〉에 이어 그는 차기 영화 「THE ASSASSINATION OF RICHARD NIXON」의 총 기획을 맡기도 했다.