하버드 대학교를 졸업하고 미국 명문 사립학교인 캘버트 스쿨의 교장을 지냈다. 지구를 다섯 바퀴나 돌며 구석구석 답사한 뒤에『캘버트, 세계를 가다』,『캘버트, 세계사를 보다』,『캘버트 미술사』등의 저서를 썼다. 힐라이어의 저서에는 세계 여행을 바탕으로 한 실제 경험이 이야기 형식으로 녹아 있어 세계 각국에서 홈스쿨링 교재로 채택되었다. 힐라이어는 캘버트 스쿨에서 처음 아이들을 접했을 때부터 선생님으로서의 열정을 지니고 있었다. 그는 아이들이 무엇을 원하는지, 아이들이 사물을 어떻게 이해하는지, 아이들이 어떻게 해야 잘 자랄 수 있는지를 잘 알고 있었다. 그의 목표는 아이들에게 넓은 세상을 보여 주고 세상이란 무대에서 행복한 공부를 할 수 있도록 도와주는 것이었다. 그 결과 전 세계에서 수백만 명의 어린이들이 학교 수업의 장벽을 넘어 그의 책으로 공부를 하게 되었다.