케냐 북부 유목민인 마사이 족의 아들로 태어났다. 당시 국가정책을 시행된 '한 가족 한 아이 학교보내기'에 따라 초등학교와 중ㆍ고등학교에 다닐 수 있었던 그는 어린 시절 선교사 선생님이 "넌 언젠가 미국에서 공부하게 될거야."라고 한 말을 좌표 삼아 10대 후반에 미국으로 유학을 떠났다. 세인트로렌스 대학교에서 학사와 석사 학위를, 하버드 대학교에서 국제 교육정책으로 석사 학위를 받은 그는 현재 미국 버지니아 주 북부에 있는 랭글리 학교에서 역사를 가르치고 있다.

문명사회에서 '성공'했지만 자신의 몸과 정신을 키워준 마사이 문화를 절대로 포기할 수 없다고 말하는 레마솔라이는 해마다 방학이 되면 고향으로 달려가 전통 복장에 몽둥이를 차고 마사이 전사로 돌아간다. 또 여러 비영리 단체와 함께 일을 하면서 100명 이상의 유목민 아이들에게 장학금을 제공하고 이 아이들을 위해 카라레기숙학교도 설립했다. 케냐 농촌 지역의 공동체 개발 프로젝트에 참여해 10여 개 마을에 깨끗한 상수도 물을 공급하기도 한 그는 케냐 정부에서 수여하는 '위대한 전사 훈장'을 최연소로 수상했다.