프로젝트 리더스 인터내셔널의 이사로 재직 중이다. 그는 다양한 산업 분야 그리고 관리 계층에서 15년 간 세계 일류 기업들과 함께 일해 온 풍부한 경험을 보유하고 있으며 프로젝트 관리의 전문가이다. 1993년에 노스윅 파크 병원 국민건강보험 신탁(Northwick Park Hospital NHS Trust)의 관리 이사로 NHS에 입사했다. NHS는 당시 휴대용 소형 컴퓨터 업계에서 세계 최고의 입지를 자랑하던 기업으로 사이먼은 NHS의 고객서비스, 기술지원, 헬프 데스크 운영을 위한 기반을 설립한 장본인이다.

사이먼이 함께 일했던 고객사들 중에는 델(Dell)과 썬 마이크로시스템즈(Sun Microsystems), 시벨(Siebel), 시스코(Cisco) 등을 비롯하여 정보기술 및 통신 업계의 일류 기업들이 포함되어 있다. 그는 ITIL 구조체계(ITIL framework) 측면의 ‘인시던트 관리(Incident Management)’와 문제 관리(Problem Management)에 대한 해박한 지식을 보유하고 있으며 프린스 2 인증 또한 보유하고 있다.