교토대학 법학부를 졸업하고 도쿄은행(현 미쓰비시도쿄UFJ은행)에 입행했다. 이후 싱가포르 지점장과 본점 외환 자금부 과장, 뉴욕 지사 차장을 거쳐 1987년에 간카쿠 증권(미국) 집행부사장으로 일하다가 1996년에 퇴직했다. 현재는 미국 뉴욕에 살고 있으며, 일본에서는 외국환 컨설턴트 회사인 (주)와카바야시 FX 어소시에이츠의 대표이사를 맡고 있다. 역사관에 바탕을 둔 통찰력에서 비롯한 시세 대국관으로 국내외의 기관 투자가와 개인 투자가들에게 절대적 인기를 얻고 있는 그는 『달러의 부활, 엔의 하락(ドルの復活　円の失速)』, 『황금 투자학』 등의 책을 썼다.