힐러리 콜이 피아노와 노래를 시작한 것은 5살 때였다. 그녀는 이후 뉴욕에 있는 맨하탄 스쿨 오브 뮤직에서 작곡을 배우고, 오프 브로드웨이의 뮤지컬에서 여주인공으로 프랭크 시나트라나 프래드 아스테어의 노래를 불러서 인기를 얻게 된다. 그 평판이 계기가 되어 뉴욕의 전통 있는 「레인보우 룸」에 최연소로 출연한 일도 그녀의 캐리어에 빛을 더했다. 재즈싱어가 되기를 꿈꾸고 있던 힐러리 콜은 그렇게 하여 서서히 뉴욕 재즈신에 녹아들어 간다. 오스카 피터슨을 비롯 수년간 많은 재즈 거장들의 레코딩에 참가 할 수 있던 것도 실력과 노래에 매력이 있었기 때문이다.