서던 캘리포니아 대학교(USC) 경제학과 졸업 후 3년간 2천 통의 이력서를 쓰고 면접만 40번을 봤지만 계속해서 취업에 실패했다. 처음에는 좌절했지만 거기서 멈추지 않고 자신만의 방식으로 일자리를 찾기로 결심한다. 미국 전역을 돌아다니며 각 지역의 문화와 경제를 대표하는 직업들을 하나씩 체험해 보기로 계획한 것이다. 주위 사람들의 만류에도 불구하고, 그는 자신의 꿈을 현실로 이루기 위해 혼자 힘으로 직업 체험 여행을 준비하고 실행에 옮긴다. 여행을 다니면서 50개의 일자리에 도전하는 동안, 그는 단순히 직업만 체험하는 것이 아니라 스스로의 한계에 도전하며 사람과 세상을 배우게 된다. 그러면서 시간이 지날수록 미국은 물론 전 세계의 언론이 그를 주목하게 되었다. 그의 도전에 큰 관심을 보이는 열성 팬들도 생겨났다.

그는 직업 체험 여행 이후, 대학교 및 각종 콘퍼런스에서 ‘역경을 이겨 내고 자신의 목표를 이루기 위해 노력하라!’는 주제로 강연 활동을 펼쳤다. 그리고 자신의 경험을 바탕으로, 학생들이 다양한 직업에 대한 실전 경험을 쌓아서 진로를 결정할 수 있도록 도와주는 프로그램을 개발했는데, 이는 각 대학교의 여름학기에...실시되는 OJT 과정 중에 포함되기도 했다.