하버드대 로스쿨 출신 변호사라는 명함을 버리고 1980년대 초반에 벤처비즈니스의 세계로 뛰어들었다. 그 후 클라리스(Claris Corporation)를 공동창업했다. 루카스아트 엔터테인먼트(LucasArts Entertainment)와 크리스털 다이내믹스(Crystal Dynamics) 대표(CEO)를 역임했으며, GO, 웹TV, 티보(TiVo), IQ.커머스(IQ.commerce), 몬도 미디어(Mondo Media) 등 E-비즈니스 기업의 경영자문가로 활약했다. 현재 하버드 대학과 스탠퍼드 대학에서 ‘기업가정신’과 관련한 강의를 하는 그는, 실리콘밸리에서 활동하는 최고의 기업가이자 벤처투자가이다. '실리콘밸리의 철학자'라는 별명을 가지고 있다.