그는 뉴욕의 무명대학을 졸업해 몇 년간 무명밴드 멤버였다. 미국 전역에서 600회가 넘는 콘서트를 열며 1년에 40만 킬로미터 넘게 운전하고 200일 이상 밖에서 자는 강행군이었다. 3년 반의 밴드 활동 끝에 뮤직 매니지먼트 회사를 차려 여러 명의 빌보드차트 1위 아티스트를 관리하는 성공 기업으로 키웠다. 이어 노벨상, 퓰리처상 수상자들을 포함한 유명인사들의 에이전시를 열었고, 현재 탤런트 매니지먼트 기업인 길드 에이전시(The Guild Agency)의 CEO다.
이 책을 쓰기 시작했을 때 그는 스물여덟이었다. 1년간의 취재 과정을 거쳐 집필한 『젊은 성공을 배운다』는 출간과 함께 『파이낸셜 타임스』, 『뉴욕 포스트』 등 언론의 주목을 받으며 800CEORead.com 비즈니스북 어워드 후보 및 ScienceOfTheTime.com 올해의 책 5권 중 하나로 선정되었다.
베스트셀러 『나침반 리더십』의 저자이자 경영혁신 전문가인 피터 심스는 라일리와 이 책에 소개된 젊은 혁신가들을 가리켜 “앞으로 몇 년 안에 미국을 변화시킬 젊고 기업가적인 리더들”이라고 평가했다.