정규학교는 10학년(한국 고1)을 마치고 자퇴한 뒤 스스로 공부해 20세에 애플 컴퓨터 소프트웨어 테스트 매니저가 되었다. 1987년 당시 400명의 엔지니어 중 품질보증(QA) 부문의 팀장은 22명이었는데, 그중 최연소였다.
전 세계의 여러 소프트웨어 콘퍼런스에서 기조연설을 했고, 로스앨러모스 국립연구소(Los Alamos National Laboratory), 로런스리버모어 국립연구소(Lawrence Livermore National Laboratory), 나사(NASA)의 제트추진연구소(Jet Propulsion Lab), 콜로라도대학교, 플로리다 공과대학교, 밀워키 공과대학교 등에서 강연을 했으며, 그가 쓴 글과 책은 매사추세츠 공과대학교(MIT)를 포함하여 많은 대학교의 공학 강의에서 사용되고 있다.
2014년 STP 콘퍼런스(Software Test Professionals Conference)에서 테스팅 루미너리 어워드(Testing Luminary Award)를 수상했으며, Satisfice Inc. 설립자이자 CEO로 재직하며 집필과 강연을 통해 소프트웨어 테스트 및 테스트 교육 전문가로 활동하고 있다.