하버드 대학에서 박사 학위를 받고 10년 이상 대학에서 미국사를 가르쳤다. 격동의 60년대 교육을 받고 신좌파 역사학에 영향을 받은 스턴은, 1977년에서 1999년까지 23년간 케네디 도서관의 역사학자로 일했다. 미국 역사 학자 가운데 케네디 대통령이 재임 시절에 녹음한 비밀 테이프를 가장 먼저 듣고 분석했고, 1983년부터 1997년까지 단계적으로 진행된 쿠바 미사일 위기 테이프의 기밀 해제 작업에 관여했다. 스턴은 이 일이 역사학자의 “궁극적인 판타지ultimate fantasy”였다고 소회를 밝혔다. 저서로 2003년에 케네디 테이프를 다룬 역작인 『결정적 실패 피하기
AVERTING ‘THE FINAL FAILURE’』를 냈다. 2005년에 출간한 이 책 『존 F. 케네디의 13일』은 500페이지가 넘는 『결정적 실패 피하기』를 일반 독자들이 부담없이 읽을 수 있게 핵심 내용을 정리한 축소판이다. 제34회 뉴스 및 다큐멘터리 에 미상 수상작인 〈쿠바에 드리운 먹구름CLOUDS OVER CUBA〉에서는 전문 논평자로 출연했다. 이 다큐멘터리는 loudsovercuba.com에서 시청할수 있다.