1977년 하버드 로스쿨을 졸업했다. 그레고리 화이트 스미스는 콜비 칼리지에서 영문학을 전공했고, 왓슨펠로 장학생으로 선발되어 중세와 르네상스 시대 음악을 연구했다. 하버드 대학교에서 석사 과정을 밟는 동안 교내 합창단(Harvard Glee Club)에서 부지휘자로 활동하기도 했다. 그는 인간 행동에 관한 TV 프로그램과 미국 헌법 및 연방 대법원을 다룬 TV 프로그램을 기획했다.

스티븐 네이페와 공동으로 예술 분야 도서를 다수 저술했다. 특히 공동 집필한 전기 『잭슨 폴락: 미국의 전설(Jackson Pollock: An American Saga)』은 1991년 퓰리처상을 수상했고, 이를 원작으로 삼은 에드 해리스 연출의 영화 「폴락(Pollock)」도 2000년 아카데미상의 영예를 안았다. 2011년 발표작 『화가 반 고흐 이전의 판 호흐(Van Gogh: THE LIFE)』 역시 작가들 특유의 성실한 연구와 치밀한 묘사로써 수많은 언론과 대중의 찬사를 받으며, 《뉴욕 타임스》 베스트셀러에 올랐다.