처음에는 TV 드라마와 뮤직 비디오 쪽에서 두각을 나타냈다. 첫 번째 TV 드라마인 〈본적 없는 내 아이〉(91)로 평단과 일반인들의 관심의 집중을 받은 후, 1994년 TV 드라마 〈IF-만약, 쏘아 올린 불꽃놀이 아래서 볼까? 옆에서 볼까?〉(93)로 일본 감독 연맹으로부터 신인 감독상을 수상하게 되는데 TV 드라마 감독이 이 상을 받은 것을 매우 이례적인 사건이었다. 이밖에 〈La Cuisine〉이라는 특별 TV 드라마 시리즈로 제작된 〈고스트 수프〉(92), 〈오믈렛〉(92), 〈프라이드 드래곤 피쉬〉(93) 등은 1993년 '이와이 미학'이라는 이름으로 재편성 방영되기까지 했다. 94년 〈언두〉로 영화감독에 데뷔, 1995년 베를린 국제 영화제 넷팩상을 수상하였다. 95년 두번째 작품 〈러브 레터〉로 일약 주목받았는데, 기억과 사랑이라는 일상적 소재를 아름다운 영상과 음악으로 완벽히 조합해냈다는 호평을 받으며 21세기를 이어갈 신세대 영화감독으로 입지를 굳히게 된다. 96년 〈피크닉〉이 베를린 신문 독자 위원상을 수상하였고, 이듬해 '이와이 월드'라는 신조어를 탄생시킨 〈스왈로우 테일 버터플라이〉를 발표하여 일약 스타 감독으로 군림하게 된다. 98년 〈4월 이야기〉가 부산 영화제를 통해 소개되었다.