그는 아주 어릴 때부터 영화제작에 대한 열정을 키워나갔으며 LA와 뉴욕의 여러 TV영화, 비디오, 게임 쇼의 제작보조를 맡으면서 경력을 쌓기 시작했다. 여러 소규모의 독립 영화에서 비슷한 경력을 쌓은 그는 <커피와 담배>라는 단편영화 각본을 쓰고는 이 영화를 찍기 위해 카메라 한 대를 빌렸다. <커피와 담배>는 1993년 선댄스 영화제 단편부문에서 첫 선을 보였다. 단편영화 이후 선댄스 협회의 영화제작자들의 워크숍에서 자신의 장점을 개발할 수 있었다. 이후 1997년 <리노의 도박사><부기 나이트>로 23회 LA 비평가 협회상 신인상, 2000년 <매그놀리아>로 50회 베를린 국제영화제 황금곰상, 2002년 55회 칸 영화제 감독상, 2008년 42회 전미 비평가 협회상 작품상, 2012년 <마스터>로 69회 베니스 국제영화제 은사자상, 2017년 <팬텀 스레드>로 82회 뉴욕 비평가 협회상 각본상을 수상하였다.