잘 나가던 월스트리트에서의 일을 그만두고 온라인 데이트 스타트업을 창업한 사업가. 그는 최소자본으로 스냅 인터랙티브를 설립하여 최초로 페이스북 데이팅앱을 개발하였다. 5년 만에 수익이 4412% 성장했고, 사용자 수가 1억 명 이상으로 증가하며 큰 성공을 거두었다. 클리프는 현재 뉴욕에 거주하며 다음 사업을 구상중이다.