1952년 오하이오 주 클리블랜드에서 태어나서 사우스캐롤라이나 주에서 자랐다. 아버지의 영향으로 어릴 적부터 SF를 즐겨 읽은 그는 글쓰기에 흥미를 느끼고 초등학교 5학년 때부터 시와 습작 단편 등을 썼고, 고등학교를 졸업한 후에는 문학 전공자인 어머니가 설립한 일인 광고대행사에서 2년 동안 카피라이터로 일하며 경험을 쌓았다. 몇 년 후 노스캐롤라이나 주의 워렌 윌슨 칼리지를 졸업하고 같은 주의 애팔래치아 대학에서 역사학 석사 학위를 받은 웨버는 박사 과정을 밟고 교수가 되기를 희망했지만, 역사학계에서 정교수로 임용되는 것이 얼마나 어려운지를 알고 포기했다. 사우스캐롤라이나로 돌아온 웨버는 어머니의 광고대행사를 물려받아 라디오, 텔레비전, 잡지, 신문의 광고와 정부 보고서, 정치 팸플릿 등을 제작하면서 상업적 글쓰기의 실무를 완전히 체득했다.
또 하나의 취미였던 보드게임으로 눈을 돌린 웨버는 전술 게임 『스타파이어』를 디자인했고, 『스타파이어』의 설정을 소설화한 단편으로『넥서스』지에서 작가로 데뷔했다. SF 창작의 메타 기법 중 하나인 『미래 역사』를 바탕으로 항성간 제국들 사이의 군사 충돌을 다룬 『스타파이어』 소설은 동료 작가인 스티븐 화이트와 함께 쓴 장편 밀리터리 SF 『내란』 Insurrection(1990)으로 결실을 맺었고, 역사학적 전문 지식을 활용한 치밀한 설정과 보기 드물게 박력 있고 현실적인 우주 전투의 묘사로 호평을 받았다. 이 시기부터 이미 로버트 A. 하인라인과 제리 퍼넬의 전통을 잇는 밀리터리 SF의 유망주로 주목받던 웨버는 1993년부터 밀리터리 SF 및 하드 SF를 전문으로 하는 베인(Baen) 출판사에서 『아너 해링턴』 시리즈의 제1작인 『바실리스크 스테이션』과 제2작 『여왕 폐하의 해군』, 제3작 『순양전함 나이키』를 잇달아 내놓았고, 이 시리즈의 비평적, 상업적 성공에 힘입어 명실공히 거장의 자리에 오른다.
웨버는 밀리터리 SF뿐만 아니라 대하 판타지와 스페이스오페라, 대체역사 등의 다양한 분야에서 십여 편이 넘는 시리즈를 썼다. 출간될 때마다 SF계의 화제를 끌어 모으며 베스트셀러 목록에 오르는 아너 해링턴 시리즈는 2019년 현재까지 출간된 본편 14편에 덧붙여, 본편의 조역들이 활약하는 하위 시리즈나 스핀오프 작품들의 수만 무려 20편에 달하는 웨버의 대표작이며, 그래픽노블과 게임, 영화 등을 포함한 일대 프랜차이즈로 성장중이다. 그밖의 주요 작품으로는 『세이프홀드(Safehold)』 시리즈, 『인류 제국(Empire of Man)』 시리즈, 『다학(Dahak)』 시리즈, 『전쟁의 신(War God)』 시리즈 등이 있다.