대략 1558년 영국 잉글랜드 지방의 북동부에 있는 노퍽(Norfolk)주의 주도인 노리치(Norwich)에서 마구장이의 아들로 태어난다. 그는 1575년 케임브리지의 세인트 존스 대학(St. John's College)에 입학해 1578년 문학학사 학위를 받는다. 대학을 졸업한 후 스페인과 이탈리아를 여행한 그린은 르네상스와 이탈리아 작가들의 영향을 받게 된다. 1583년 케임브리지 대학에서 석사 학위를 받고 1585년 링컨셔주 출신의 여자와 결혼해 아들을 얻는다. 1580년 케임브리지 재학 시절에 쓴 것으로 추정되는 『마밀리아(Mamillia)』를 시작으로 그린은 1588년 『판도스토(Pandosto)』와 『대장장이 페리메데스(Perimedes, the Blacksmith)』, 그리고 1589년 『메나폰(Menaphone)』, 1592년 『필로멜라(Philomela)』 등 주로 시대가 요구하는 유행에 민감하게 반응하며 일련의 연애 소설을 쓴다. 특히 필립 시드니 경(Sir Philip Sidney)의 『아케이디아(Arcadia)와 같은 기법으로 쓴 『판도스토』는 윌리엄 셰익스피어(William Shakespeare)의 『겨울 이야기(The Winter's Tale)』의 원전이기도 하다. 또한 작품 안의 주옥같은 시들은 그린에게 시인으로서의 명성을 가져다주기도 했다. 총 5편의 극작품을 썼는데, 1587년에 쓰인 것으로 추정되는 『아라곤의 왕 알폰서스의 우스꽝스러운 역사(The Comical History of Alphonsus, King of Aragon)』가 아마도 그의 최초의 극작품일 것이다. 1590년 토머스 로지(Thomas Lodge)와 함께 쓴 『런던과 영국을 보기 위한 거울(A Looking Glasse for London and England)』은 그의 두 번째 극작품이다. 그리고 『광인 올랜도(Orlando Furioso)』는 이탈리아의 시인 루도비코 아리오스토(Ludovico Ariosto)의 1532년 작품을 번역한 것으로 『베이컨 수사와 번게이 수사』와 함께 그의 대표적인 극작품으로 손꼽힌다. 또한 지럴디 신시오(Giraldi Cinthio)의 『이야기 100선(Hecatommithi)』을 극화한 1590년 작 『훌로든에서 살해된 스코틀랜드의 제임스 4세의 생애(The Scottish History of James the Fourth, Slain at Flodden)』는 셰익스피어의 『뜻대로 하세요(As You Like It)』와 『한여름 밤의 꿈(A Midsummer Night's Dream)』의 모체가 된 작품이다. 그린은 존 릴리(John Lyly)의 영향을 받았으며, 비록 미미하게 다루어지거나 혹은 무시되는 경향이 없지 않지만, 셰익스피어와 같은 후배 작가들에게도 많은 영향을 끼쳤다.