1869년 잉글랜드 햄프셔 지방의 스완모어에서 출생한 후 캐나다 온타리오주로 이민을 갔다. 토론토 대학교에서 언어학과 문학을 공부하였고, 미국의 [Truth]와 [Life], 토론토에서 발행되는 [Grip] 같은 잡지에 글이 실리면서 유머 작가로 명성을 얻었다.

미국 시카고 대학교 대학원에 입학하여 학위를 취득 후 캐나다 퀘벡주 몬트리올에 있는 맥길대학교의 정교수로 임명. 강의 활동과 더불어 『Nonsense Novels』와 풍자 문학의 걸작인 『Sunshine Sketches of a Little Town』 등 다수의 작품을 출간하여 영어권 국가에서 호평을 받았다. ‘캐나다 작가협회’의 창립 회원으로도 활동. 후두암 판정을 받고 74세의 일기로 세상을 떠났다. 사후에 최고의 유머 문학 작품을 쓴 캐나다 작가에게 주는 ‘스티븐 리콕 유머상(Stephen Leacock Medal for Humor)’이 생겨났다.