코넬 대학교에서 영문학을 전공한 후 1978년부터 20년 넘게 소프트웨어 엔지니어 및 컨설턴트로 일했다. 전자문서교환(EDI) 애플리케이션과 그래픽 사용자 인터페이스(GUI)를 개발하며 개발자로서의 경력을 시작했다. 그가 개발한 그래픽 사용자 인터페이스는 이후 마이크로소프트 윈도에 적용되었다.
1994년 프로그래머로서의 경험을 살린 기술 에세이를 『하퍼스 매거진』에 발표하며 글쓰기를 본격적으로 시작했다. 인터넷이 처음 부흥하던 시절에 소프트웨어 엔지니어로 일했던 경험을 바탕으로 마니아 독자층을 거느린 논픽션 『컴퓨터에 다가가다Close to the Machine』와, 펜/헤밍웨이 문학상 최종 후보에 오른 소설 『버그The Bug』, 『뉴욕 타임스』에서 주목할 만한 책으로 꼽힌 소설 『바이 블러드By Blood』를 썼다. 20세기 디지털 문화 및 기술이 사회, 감정, 개인에 미치는 영향을 예리하게 서술하는 대표적인 작가로 자리매김했다.