아일랜드에서 태어났다. 낭비와 방탕 끝에 20대 중반에 미국으로 건너가 방랑생활을 하며 여러 신문과 잡지에 투고, 시인으로 이름을 알렸다. 단편소설의 숫자는 많지 않으나 누구의 영향도 받지 않은 독특한 분위기의 뛰어난 작품을 창작했다. 그 가운데서도 「다이아몬드 렌즈」와 이 「무덤을 사랑한 소년」에는 오브라이언의 독창성이 잘 나타나 있다. 남북전쟁 때 입은 상처 때문에 33세라는 젊은 나이에 세상을 떠났다.