대학교를 수석 졸업하여 장학생으로 현대상선에 입사했다. 순탄하게 엘리트 코스만 밟아 오던 중 사업가라는 새로운 도전을 위하여 33세의 나이에 법률사무소에 입사, 부동산 소송 경험을 쌓아 나갔다. 3년간 밤낮으로 일하며 실력을 쌓은 후 변호사와 함께 법률사무소 거목을 창립하고 대표사무장을 맡았다. 사업은 번창했고 해당 업계에서 나태석을 모르는 사람이 없을 정도로 고객에게 인정받았다. 이후 종합건설회사 계림건설을 설립하여 다세대주택, 도시형 생활주택, 주상복합 아파트 등의 공동 주택 사업을 추진하며 두 번째 도전에 성공했다.

최근에는 실력 있는 CEO를 찾아 기업에 투자하고 있다. 대표적으로 마스크와 제약 그리고 온라인 유통 사업에 최대주주로 참여하여 사업가이자 투자가로 활동하고 있다. 손정의와 같이 앞서간 선배들처럼 윈윈하는 사업을 통해 함께 성장하고 싶다.