1919년 미국 뉴욕 퀸스에서 태어났다. 어려서부터 음악과 수학에 재능을 보였고, 오리건주 퍼시픽칼리지와 리드칼리지에서 음악을 공부했다. 음악과 수학 중 어느 쪽 재능을 살릴지 고민하던 스멀리언은 뉴욕으로 돌아와 수학을 공부하며 마술사로 일하기도 했다. 시카고대학교 재학 중에 스멀리언의 수학적 재능을 알아본 루돌프 카르나프 교수의 추천으로 다트머스대학교에서 수학 강사로 재직했다. 시카고대학교에서 학사 및 석사 학위를, 프린스턴대학교에서 박사 학위를 받았다. 모교인 프린스턴대학교를 비롯해 예시바대학교, 뉴욕시립대학교 등에서 수학과 논리학을 가르쳤으며, 1982년에는 인디애나대학교 철학과 교수가 되었다. 스멀리언은 대학교수뿐 아니라 피아니스트, 에세이스트, 마술사 등 다채로운 경력을 지녔고, 수리논리학, 체스 게임 분석, 입체사진술, 중국철학, 심리학, 종교철학 등 다양한 주제에 대한 폭넓은 관심을 바탕으로 다수의 책을 저술했다. 대표 저서로 『퍼즐과 함께하는 즐거운 논리』, 『사고력을 키워주는 논리퍼즐』, 『도는 말이 없다』가 있다. 음악가인 아내와 함께 천체망원경으로 고요한 밤하늘을 관찰하기를 즐겼던 그는 2017년 2월 6일 98세를 일기로 세상을 떠났다.