변호사이자 교수, 작가로 금융 서비스업에서 60년 이상의 경력을 쌓아왔다. 여러 법학전문대학원에서 은행과 전자상거래법을 가르치고 있으며, 하버드법학전문대학원의 초빙강사다. 금융기술및사이버보안센터의 이사로 재직 중이다.

카터 행정부에서 통화감독청 수석 고문의 특별 보좌역을, 레이건 행정부에서는 연방주택대출은행이사회의 법무 자문 위원을 맡았다. 이후 부시, 오바마, 트럼프 행정부의 러브콜을 받고 연방준비제도이사회 첫 부의장 물망에 오르기도 했지만, 정부 관련 업무 대신 다양한 정부 단체와 금융회사, 투자자를 대표하는 일을 하게 되었다. 그래도 여러 행정부에 비공식적인 자문역을 담당했다.

미국 역사상 50번의 대형 금융 기관 실패 사례 가운데 30건의 사례에 자문을 했으며, 이를 통해 금융 공황의 원인을 깊이 이해하게 되었다. 금융 서비스 전문 변호사로서 합병, 규제 문제 등 다양한 소송을 맡으며 38년간 일했다. 덕분에 ‘금융 서비스 분야에서 미국 최고의 변호사’란 평가를 얻었다. 400편이 넘는 논문과 여덟 권의 책을 냈으며, 강연 활동 및 언론 출연도 활발히 하고 있다. 블룸버그 TV, CNN, 폭스 뉴스, PBS 및 다양한 라디오 프로그램에도 출연했다.