스카일러는 17세에 입대하여 흑인으로 구성된 제25보병대에서 복무했다. 중위 계급까지 올라갔으나, 장교라는 지위에도 불구하고 인종 차별을 겪었다. 그에 대한 항거로 그는 1918년에 탈영했다가 일리노이주 시카고에서 붙잡혔고 9개월 동안 투옥되었다. 석방된 후, 스카일러는 뉴욕에서 잡다한 일을 하며 사회주의 성향의 잡지인 『메신저』에 기사와 사설을 실었다. 1924년, 당시 미국에서 가장 큰 두 흑인 신문 중 하나였던 『피츠버그 쿠리어』에 칼럼을 쓰기 시작했고, 1926년에는 그 신문의 논설위원이 되었다.

1937년 그는 미국 흑인 지위 향상 협회(NAACP)의 사업 부장으로 임명되었으며 1944년까지 그 자리에 있었다. 이 사이 1931년에 『블랙 노 모어』가 출간되었다. 이 소설은 인기가 많아 두 번이나 재인쇄되었다. 스카일러는 나이가 들어갈수록 보수주의 색채가 강해졌다. 1966년에는 자서전 『흑인과 보수』를 출간했지만, 그는 1920년대나 1930년대의 인기를 회복하지 못했다.