1967년 미국 오하이오 마시론 출생, 1989년에 샌프란시스코에서 레드 하우스 페인터스(Red House Painters)를 결성하였다. 90분에 달하는 데모 테입을 묵혀두다가 영국 4AD의 오너 아이보 왓츠 러셀의 귀에 들어간 것을 계기로 1992년 동 레이블과 계약했다. 데모의 일부를 리믹스한 것이 데뷔 앨범’Down Colorful Hill’이다. 1993년에는 첫 본격 스튜디오 녹음으로 탄생한 2장짜리 셀프 타이틀 앨범을 발매 하였고(각각의 자켓 사진 때문에’Rollercoaster’와 ‘The Bridge’라는 통칭이 있음), Low와 함께 슬로코어/새드코어라고 불리우는 서브장르의 상징적인 존재로서 지금까지 회자되고 있는 전설적인 밴드가 된다.

90년대 말, 레드 하우스 페인터스가 활동을 중지한 다음에는 솔로 활동을 시작하여 2002년에 새로운 프로젝트 Sun Kil Moon(실존하는 한국인 복서 문성길에서 유래했다)를 시작하고 ‘Ghosts of the Great Highway’를 발표. 2005년에는 자체 레이블 Caldo Verde 를 설립하고 다른 아티스트의 음반도 발매하고 있다. 그 커리어를 통해 라이브앨범과 EP를 합쳐 20장이 넘는 레코드를 발매했다. 또한 그의 친구인 카메론 크로우 감독의 영화’올모스트 페이머스’(1999)에서 조연으로 등장하여 인상적인 연기를 보여주었고 그의 또다른 영화’바닐라 스카이’에도 카메오로 등장하는 등 배우로서의 활동도 하고 있다.