로버트 T. 올리버는 미국 펜실베니아주의 바크넬 대학 교수로 재직하던 1942년 9월에 당시 에드워드 장킨 목사의 소개로 이미 67세나 된 노신사 이승만을 처음 만났다. 처음 만난 순간부터 그의 뛰어난 인품과 학식에 매료되어 그는 이승만의 개인비서를 자청하여 그 후 미국에서의 이승만의 독립운동을 도왔다. 그리고 해방 후 건국 때까지는 한국에 와서 이승만과 미군정청 간의 소통을 돕는 자문관으로 활동했으며, 그 후 이승만 대통령이 청와대를 떠난 1960년까지 줄곧 그를 가장 가까이에서 보필하고 대변하며 해외에서 한국을 홍보하였던 인물이다.