애플 앱스토어 ‘올해의 앱’으로 선정된 모바일 플랫폼 기업 ‘라이즈’(RISE) 설립자. 미국 시카고에 있는 노스웨스턴대학교 로스쿨(Northwstern University School of Law)을 졸업하고 브라우저 파이어폭스를 만드는 모질라(Mozilla)에 입사해 제품 개발 및 론칭 프로젝트를 이끌었다. 이후 소셜 커머스 기업 그루폰(Groupon)에 스카우트되어 제품 개발 부사장(Vice President)으로 일했다. 무명 스타트업에 불과했던 그루폰은 《포브스》 에서 ‘역사상 가장 빨리 성장하는 회사’라고 소개될 정도로 큰 주목을 받았으나 무리한 확장으로 막대한 손실을 입었고, 회사의 시장가치는 1년 만에 130억에서 30억 달러로 추락하고 말았다.

굽타는 뼈저린 실패의 경험을 딛고 자신만의 아이디어를 사업화하기로 결심한다. 그러나 누구도 선뜻 그에게 투자를 하겠다고 나서지 않았다. 그러던 어느 날 실리콘밸리 창업가들과 투자자들이 모여 실패 경험을 나누는 ‘실패 공유 모임’(페일콘, FailCon)에서 그루폰의 사례를 들려달라는 요청을 받는다. ‘투자자를 확보할 수도 있다’는 관계자의 말에 솔깃해 페일콘에서 강연했음에도 투자자를 확보하지 못했다. 1년 후 굽타는 개인과 영양사를 연결해 주는 모바일 플랫폼 ‘라이즈’라는 회사를 공동 설립했다. 여전히 고객과 투자 유치에 어려움을 겪고 있는 와중에 〈뉴욕타임스〉에 페일콘에서 강연한 그의 사진이 실린다. ‘실패의 대명사’라는 꼬리표를 반드시 지우고 싶었던 그는 열악한 상황에 좌절하지 않고 이를 기회로 삼았다. 그는 성공한 사람들에게 기사 링크를 걸어 이메일을 보내면서 조언을 청했다. 팀 페리스, 브라이언 그레이저, 레고나 픽사 같은 대기업의 임원들, 유니콘 스타트업의 창업자 등등이 심층 인터뷰를 수락했다. 그는 성공한 사람들의 경험담을 들으며 ‘자기 확신’의 중요성을 깨닫는다. 결국 상대방의 마음을 움직이는 사람은 뛰어난 아이디어나 카리스마의 소유자가 아니라 자신의 아이디어에 대해 확신을 가진 사람이라는 것. 그는 이 책에서 혁신적 아이디어는 있는데 상업화하거나 성공하지 못해 고민하는 사람들에게, 어떻게 상대방에게 확신을 심어주고 결정적 기회를 얻어낼 수 있는지에 대한 구체적인 해답을 제시한다.

라이즈는 굽타가 보여준 확신의 힘을 통해 구글 벤처스(Google Ventures) 등 벤처 캐피털에서 투자를 받아 성장했다. 백악관에서 진행한 비만 퇴치 운동의 협력 업체로 선정되었으며 2016년 의료 서비스 기업 ‘원 메디컬’(One Medical)에 2,000만 달러로 인수되었다. 현재 굽타는 하버드대학교 의과대학 객원 교수(Visiting Scholar)로 학생들에게 ‘아이디어로 투자를 받을 수 있는 전략’에 대해 강의하고 있다.