2001년 미국 시사주간지 타임이 선정한 최고의 미국인 중 한 명으로 선정되었던 숀 펜은 연기파 중의 연기파로 손꼽힐 정도로 뛰어난 배우이다. 1981년 해럴드 베커감독의 <생도의 분노>로 장편영화에 데뷔한 후, <리치몬드 연애 소동>에서의 갈 때 까지 간 마약 중독자 역으로 시선을 끌었다. 이후 여러 극단적인 성격의 인물로 많은 찬사를 받았는데, 특히 그에게 골든 글로브 남우 조연상을 안겨준 브라이언 드 팔마 감독의 <칼리토>에서의 비열한 변호사 역할은 주목할 만하다. <데드맨 워킹>에서의 연기로 비평계 전체로부터 인정을 받음과 동시에 아카데미상과 골든 글로브의 남우주연상에 노미네이트 되었다. 국제 영화제 수상작으로는 <헐리 벌리> 베니스 영화제 남우 주연상(1998), <사랑스런 그녀> 칸 영화제 남우 주연상(1997)등이 있다. 그 외에도 올리버 스톤 감독의 <유 턴>과, 데이비드 핀처 감독의 <더 게임>에도 출연하였다. 최근에는 < Up at the Villa >, <비포 나잇 폴스>, <웨이트 오브 워터>등에 출연한 바 있다. <아이 엠 샘>에서는 7살 정도의 지능을 지녔지만, 비틀즈의 모든 것을 완벽하게 기억하고, 사랑하는 딸을 되찾기 위해 투쟁을 벌이는 샘 도슨 역을 맡아 2002년 아카데미 남우 주연상에 노미네이트 되기도 하였다. 1991년 자신이 직접 각본을 쓰고 제작한 <인디안 러너>를 통해 감독으로 데뷔, 최근에는 뉴욕 테러사건을 주제로 한 다큐멘터리 영화 <2001년 9월 11일>의 각본을 쓰고 제작하기도 하였다.

[필모그래피]

대통령을 죽여라()|샘 빅
범죄와의 전쟁(1988)|주연배우
데드 맨 워킹(1995)|주연배우
크로싱 가드(1995)|감독
더 게임 (1997)(1997)|주연배우
유턴(1997)|주연배우
헐리벌리(1998)|주연배우
씬 레드 라인(1998)|주연배우
비포 나잇 폴스(2000)|조연배우
웨이트 오브 워터(2000)|주연배우
써스펙트(2001)|감독
아이 엠 샘(2001)|주연배우
21그램(2003)|주연배우
미스틱 리버(2003)|주연배우
올 어바웃 러브(2003)|마르첼로
인터프리터(2005)|연방요원 토빈 켈러
올 더 킹즈 맨(2006)|주연배우
인투 더 와일드(2007)|감독
밀크(2008)|주연배우