미국 아이오와의 작은 마을에서 자랐으며 인디애나 주립대학에서 경제학 박사학위를 받고 오랫동안 교수 생활을 했다. 텍사스 사막지대에서 멀리 떨어진 농장에서 지내면서 글 쓰는 일과 사진, 음악, 경제학, 수학에 몰두하며 평생을 보냈다.
1990년 매디슨 카운티의 낡은 다리 사진을 찍고 돌아오는 차 안에서 영감을 얻어 쓴 『매디슨 카운티의 다리』는 그의 대표작으로, ‘제2의 러브 스토리’라는 찬사를 받으며 전 세계 40여 개국에 번역되어 5천만 부 이상이 팔렸고, 워너브라더스에서 같은 제목의 영화로 제작되기도 했다.
윌러의 주요 작품들로는 『매디슨 카운티의 다리』(1992), 『시더 벤드에서 느린 왈츠를』(1992), 『길 위의 사랑』(1995), 『매디슨 카운티의 추억』(2002) 외 다수가 있다.