올리비아 드 하빌랜드는 영국인 변호사와 여배우의 딸로 일본의 도쿄에서 초년을 보냈다. 부모가 이혼한 후 그녀의 가족은 로스앤젤레스로 이사했다. 그녀는 아름다운 십대 소녀 시절 영화계에 들어서 「한여름 밤의 꿈(1935)」에서 헤르미아로, 「캡틴 블러드(1935)」에서 에롤 플린의 연인으로 흑백 화면에서 찬란한 빛을 발했고, 테크니컬러로 촬영된 「로빈 후드의 모험(1938)」에서는 플린의 상대역인 메이드 마리앤 역으로 핑크와 파스텔 색의 사랑스러움 그 자체였으며, 「다지 시티(1939)」에서는 서부의 세계까지 진출했다.

소속사인 워너브라더스가 MGM에 대여해주어서 출연한 「바람과 함께 사라지다(1939)」에서는 아름답게 죽음을 맞이했고 그 고통의 연기로 아카데미상 후보에 올랐다. 「스트로베리 블론드(1941)」에서는 1890년대의 모던 걸로 담배를 피워 제임스 캐그니의 관심을 끌려하는 사랑스러운 익살을 보여주었다. 「우리의 삶에서(1942)」에서는 조연으로 베티 데이비스의 연기를 받쳐주었지만, 워너브라더스가 고통에 빠진 숙녀의 역할만을 계속 맡기는 데 좌절을 느껴 그런 류의 시나리오를 거절하기 시작했다.

그 무렵 법률은 소속배우가 주어진 역할을 거부할 경우 활동을 정지시킬 권한을 영화사에게 부여하고 있었고, 그 활동정지 기간만큼 계약기간이 늘어났다. 6개월간의 활동정지처분에 그녀는 워너브라더스를 상대로 소송을 제기해 승소함으로써 사법적 전례를 세웠다. 그후 모든 배우의 계약기간은 활동정지기간까지 포함하여 7년으로 제한되었고, 그 판결은 '드 하빌랜드 법'으로 알려졌다.

이후 더 좋은 역들을 맡게 됐고, 「투 이치 히즈 오운(1946)」과 「상속녀(1949)」로 두 차례 아카데미 여우주연상을 받았으며, 「스네이크 핏(1948)」의 정신질환자 연기로 폭넓은 찬사를 얻었다. 드문 후기 출연작으로는 흉폭한 자들에게 위협당하는 「철장 속의 여인(1964)」이 있다. 그녀는 현재 은퇴하여 프랑스 파리에 살고 있고 여동생인 여배우 존 폰테인과는 의절한 사이다. 현재 프랑스대통령으로부터 프랑스 최고 훈장인 ‘레종 도뇌르’를 받았다.(2010.9.9.)

"유명한 사람들은 자신이 한순간도 빠짐없이 파도의 물마루 위에 놓여 있다고 느낀다."