리처드 위드마크는 연기를 공부하다가 1938년에 라디오의 「앤트 제니스 리얼 라이프 스토리」를 통해 연기에 데뷔했고, 1943년에 「키스 앤 텔」로 브로드웨이 무대에 올랐다. 그는 「이중 노출(1947)」에서 냉소적으로 킬킬거리는 악당 토미 우도라는 아이콘적인 역할로 영화에 데뷔하면서 곧바로 아카데미 조연상 후보에 올랐다. 또한 할리우드 외신연합의 골든 글러브에서 최초로 가장 유망한 신인으로 뽑히기도 했다. 그리고 2년 만에 그라우만 차이니즈 씨어터 외벽 콘크리트에 손 모양과 발 모양을 새기게 된다. 초기에는 「이름 없는 거리(1948)」와 「노 웨이 아웃(1950)」 같은 스릴러나 「황색 하늘(1948)」과 「고스트타운의 결투(1958)」 같은 서부극에서 주로 악역을 맡으며 성공을 거두었다. 그러나 금발에 잘생긴 위드마크는 「반격(1956)」과 「래스트 웨건(1956)」에서처럼 강인하고 지혜로운 서부의 영웅 연기도 뛰어났다. 보다 더 섬세하고 복잡한 연기는 「거미집(1955)」의 정신병원장 역할에서 볼 수 있다. 위드마크는 존 포드의 후기 서부극 두 편에도 출연했다. 제임스 스튜어트와 함께 출연하여 둘이서 상당히 코믹한 장면들을 연출했던 「투 로드 투게더(1961)」와 「샤이안(1964)」이 바로 그 영화이다. 「뉘른베르크 재판(1961)」에서는 중요하고 드라마틱한 검사 역할을 맡았고, 돈 시겔 감독의 스릴러 「형사 매디건(1968)」에서는 비도덕적인 형사라는 흥미진진한 역을 연기했는데, 이후에 만들어진 텔레비전 시리즈에서도 그 역할을 계속 이어갔다. 「미합중국 최후의 날(1977)」이나 「오리엔트 특급 살인 사건(1974)」에서 맡은 후기의 역할들은 성격 배우적 특성이 강한 역할이었다. 그는 76세의 나이로 은퇴한 1990년까지 계속 연기를 쉬지 않았다. 위드마크는 작가인 진 헤이즐우드와 결혼하여 그녀가 세상을 떠난 1997년까지 55년을 함께 했다. 그는 84세의 나이에 헨리 폰다의 전처인 수전 블랜차드와 재혼했다.