1855년 5월 15일 발틱의 독일계 지방 귀족 가문에서 태어난 카이절링은 도르파트(오늘날 에스토니아의 타르투)대학에서 법학, 미술사, 철학을 공부했으나 알려지지 않은 이유로 퇴학당한 뒤 집안 및 지역 귀족들 사이에서 배척당하고, 시골로 내려가 어머니의 영지를 관리했다. 척수병 때문에 바트 외인하우젠에서 요양 생활을 하다가 뮌헨으로 이주한 후 ‘카페 슈테파니’를 중심으로 활동하던 많은 예술가 및 작가들과 교류했으며, 특히 막스 할베, 프랑크 베데킨트, 라이너 마리아 릴케, 루돌프 카스너, 알프레트 쿠빈 등과 친하게 지냈다. 1903년 장편 소설 『베아테와 마라일레 ― 성(城) 이야기』가 성공하여 작가로서 이름을 알리고, 집안과의 관계도 좋아졌다. 이후 여러 잡지에 회화 및 문학 비평, 에세이 등을 발표하다가 시력을 잃으면서 사회적으로 고립되었다. 1918년 9월 28일 사망하여 뮌헨의 노르트프리트호프 묘지에 묻혔다.

카이절링의 소설은 발트해 지방의 고귀한 성과 정원, 숲과 야외를 배경으로 하고 있으며, 이유 모를 우울함으로 가득 차 있다. 또한 짧고 간결한 문장으로 인물의 심리와 상징적 공간을 섬세하고 탁월하게 묘사하면서 문명화된 삶을 살아가는 귀족들과 자연적인 삶을 살아가는 사람들의 대립과 세대 간의 충돌은 물론 좀 더 다채로운 인간관계를 보여 주고 있다.

주요 작품으로는 장편 소설 『로자 헤르츠 양』, 『베아테와 마라일레 ― 성(城) 이야기』, 『두말라』, 『파도』, 『휴일의 아이들』 등과 희곡 『봄의 오페라』, 『바보 한스』, 『베니크넨의 경험』, 그 외에 많은 단편과 에세이가 있다.