할리우드 출신인 디카프리오는 초등학교 시절부터 연기를 했으며 TV, CF 등에 계속적으로 출연해오다가 TV 출연을 통해 얼굴을 알리기 시작했다. 디카프리오가 배우로서 인정받게 된 첫번째 장편 영화는 마이클 케이튼 존스 감독의 <디스 보이즈 라이프>. 로버트 드 니로의 상대역으로 출연한 디카프리오는 새아버지의 학대에 견뎌내는 소년의 연기를 훌륭히 소화해내며 연기력을 인정받기 시작했다.
이후 1994년, 라세 할스트롬 감독의 <길버트 그레이프>에서 정신 지체아 어니 역으로 아카데미와 골든 글러브 시상식에서 전세계 평단의 호평을 받았던 그는 이 영화로 시카고 비평가 협회에서 최우수 배우상을 수상하기도 했다. 이후 바즈 루어만 감독의 현대판 <로미오와 줄리엣>에서의 강렬한 연기와 <타이타닉>의 카리스마 넘치는 비극적 주인공 연기로 최고의 인기를 얻게 되었다.