25년이라는 오랜 시간 동안 파이썬 커뮤니티의 일원으로 활동하고 있으며, 파이썬 언어의 발전을 밀접하게 따라오면서 버전별 변경 사항에 대해 기조 강연을 하고, 프로그래밍 초보자, 다른 언어 기반의 개발자, 데이터 과학자에게 파이썬을 가르쳤다. 개발자와 데이터 과학자에게 기계 학습과 과학 컴퓨팅을 교육하는 KDM Training의 설립자로, Anaconda Inc.를 위한 데이터 과학 교육 프로그램을 만들었으며 수석 교육자로 활동하였다. 깊은 신경망(deep neural network)의 등장과 함께 로봇 지배자를 교육하는 데도 눈을 돌려 D.E. Shaw Research에서 8년 동안 근무했다. 6년 동안 PSF의 이사로 활동했으며, 지금도 PSF의 상표 위원회와 과학 파이썬 작업 그룹의 공동 의장을 맡고 있다. 2000년대에 쓴 「매력적인 파이썬(Charming Python)」과 「XML 문제(XML matters)」 칼럼은 파이썬 세계에서 가장 널리 읽힌 글이다. 팩트(Packt), 오라일리(O'Reilly), 애디슨 웨슬리(Addison-Wesley)를 통해 집필서를 출간했으며, 여러 국제 프로그래밍 회의에서 기조연설을 했다.