라일리는 1951년 미국 텍사스에서 태어나 그의 가족이 하와이로 옮긴 뒤, 1957년부터 1966년까지 오클라호마에서 거주했다. 라일리가 처음 사쿠하치와 마주한 건 하와이에 있는 고등학교 재학 중에 LP 레코딩을 통해서다. 비슷한 시기에 그의 중국인 아버지는 그에게 샤쿠하치와 뿌리가 나누어진 덩샤오(Dongxiao) 라는 중국 대나무 피리를 주었고 그에게 중국의 고전음악을 가르쳤다. 1971년 세계 배낭여행을 하던 중, 하와이에 돌아갈 자금을 마련하지 못하여 일본에 도착하게 되고, 집으로 돌아갈 만큼의 여비를 벌기위해 3달 동안만 일본에서 채류하기로 결심했다. 그러던 중 라일리는 아버지의 덩샤오를 생각하면서 사쿠하치를 사러 오사카에 있는 어느 백화점에 들렀다. 거기서 그는 악기가격이 10,000엔에서 50,000엔까지 분류되어 있는 것을 발견한다. 그저 다 같은 대나무악기로만 보였던 그는 판매원에게 무슨 차이가 있느냐를 물었다. 그 자신도 사쿠하치 연주자였던 늙은 판매원은, 왜 값비싼 악기가 최고의 악기인가를 설명하기보다 라일리를 유심히 살피고는 정말 알고 싶다면 그 차이를 배울 수 있는 선생님에게 가야만 한다고 말해주었다.
노인의 소개로 라일리는 일본의 선생님으로부터 사쿠하치를 배우기 시작했고 사쿠하치의 선율과 전통에 더 깊이 매료되었다. 일본에서의 세 달은 어느새 7년으로 흘러갔고 사쿠하치는 라일리의 삶에서 가장 중요한 초점으로 자리 잡게 된다.

일본에 머물렀던 7년 중 3년 동안 라일리는 온데코자(Ondekoza, 현재의 고도-Kodo-)라는 일본 전통 음악가 그룹의 멤버로 순회공연을 했다. 그는 타이코(taiko, 일본의 전통 축전 타악기), 요코부에(가로로 부는 짧은 대나무 피리)와 사쿠하치를 연주했고 보스톤 심포니 오케스트라와 협연하였고 케네디 센터(워싱턴 DC), 라운드하우스 극장(런던), 에스파스 피에르(파리)와 보스톤 심포니 홀에서 공연했다.

고향으로 돌아온 그는 교육과 퍼포먼스를 시작했으며 1986년 시드니 대학에서 박사학위를 따기 위해 오스트레일리아로 떠나기 전까지 하와이 대학의 사쿠하치 강사를 역임했다. 오스트레일리아에서 다양한 청중들에게 하프나 첼로, 섹소폰, 타블라, 기타, 디저리두(didjeridu, 오스트레일리아 북부 원주민의 대형 목관악기)와 심포니 오케스트라의 연주자들과의 협연을 통해 전통 일본음악을 보급하는 데에 힘쓰고 있기도 하다. 또한 1995년부터 이안 클리워스(Ian Cleworth)와 함께 오스트레일리아의 일본 페스티벌 드럼 그룹인 타이코즈(Taikoz)를 이끌어 나가고 있다. 일본인이 아닌 사쿠하치 연주자들중 유일하게 사쿠하치 마스터 자리에 오른 라일리 리는 지금까지 거의 40장에 가까운 레코드를 발매하고 있으며 많은 레이블을 통해 전 세계적으로 알려지고 있다. 사쿠하치를 연주하는 것이 단순 음악이 아니라 명상의 일환이라는 것을 입증하듯 그는 1980년대 후반부터 호흡법 강의도 하고 있다. 호흡은 삶의 기본, 명상 수행에서 본질적으로 다루는 것이 호흡이다. 그는 관악기 연주자로써 터득한 호흡법을 바탕으로 ‘호흡’(BREATH!)이라는 DVD를 출시하기도 했다.