인기 방송인 「어프렌티스The Apprentice」의 공동 출연자이며, 트럼프 오거니제이션Trump Organization의 부사장이자 선임 고문관이다. 이전에 부동산 업체의 법적 대리인, 개인 투자자, 그리고 한 주요 로펌의 선임 파트너로 근무하였다. 그는 비즈니스 고문, 법률 자문가, 그리고 뉴욕 시의 손꼽히는 부동산 소유주들과 개발업자들을 위해 협상가로 50년간 일해왔다. 한편 그는 라디오 방송 사업을 공동으로 설립하여 수백만 달러에 팔았으며, 뉴욕대학의 직업 교육과 평생 교육 학부에서 협상을 가르쳤다. 또한 그는 베스트셀러 『트럼프의 부동산 법칙Trump Strategies for Real Estate』의 저자이기도 하다.