1930년대부터 60년대에 이르기까지 월 스트리트의 전설적인 주식중개인으로, 또 펀드매니저가 없던 그 시절 최고의 투자 관리자(Investment Manager)로 명성을 쌓았다. 당시 미국 최대의 증권회사 가운데 하나였던 E.F. 허튼을 많은 사람들이 로브의 회사로 착각했을 정도로 그는 월 스트리트의 "스타" 주식중개인이었다. 특히 1921년 주식투자를 처음 시작했을 때 1만3000달러가 전 재산이었던 로브는 1960년대 말까지 3억 달러의 재산을 모아 천문학적인 투자수익률을 기록한 것으로도 유명하다.
1899년 샌프란시스코에서 태어난 로브는 어린시절 심한 소아마비를 앓아 정규 교육을 고등학교까지밖에 받지 못했으나, 독학으로 공부해 평생 동안 금융시장과 증권 분야의 수많은 칼럼을 썼고, 파이낸셜 저널리즘(Financial Journalism)의 초창기 개척자로 손꼽힌다. UCLA 경영대학원에서는 그의 뜻을 기려 1957년부터 전 세계 경제 및 금융 전문 언론인을 대상으로 제럴드 로브 상(Gerald Loeb Awards)를 매년 시상하고 있다.