베이스캠프의 공동 창업자이자 대표.
제이슨은 직원들에게 덜 일하고 푹 자고 세계 여행을 떠나라고 외치는 괴짜 CEO다. 37signals를 경영하면서 발견한 문제점을 회사 블로그를 통해 사람들과 적극적으로 나누고 TED 강의도 하며 지속적으로 자신이 가진 경험을 공유하는 기업가다.
베이스캠프의 전신인 웹 기반 소프트웨어 기업 37signals는 베이스캠프, 하이라이즈, 백팩, 캠프파이어, 타다리스트, 화이트보드 등 전 세계 수백만 명이 사용하는 제품을 만들었다.
37signals의 블로그 〈Signal vs. Noise〉는 경영에 관한 제이슨과 데이비드의 생각을 솔직하게 연재해 하루 10만 명 이상이 구독하는 인기 블로그가 됐다. 이 블로그의 인기를 토대로 《리모트》《방어형 웹사이트 기획》《실제로 보여줘(Getting Real)》 등의 책을 썼다.