하버드 비즈니스 스쿨의 명예교수이다. 그는 스탠포드 대학교에서 경영학 박사를 취득한 후, 1965년 오하이오 주립대학교의 교수로 임용되었다. 헤스켓은 로지스틱스시스템스의 사장과 12곳 이상의 기업 및 비영리 단체의 이사를 역임하였다. 이 외에도, 그는 미국, 유럽, 아시아와 라틴아메리카의 기업 경영자들에게 컨설팅을 진행하였다. 헤스켓은 현재 리미티드브랜즈의 이사로 재직 중이다. 하버드 비즈니스 스쿨에서 마케팅, 비즈니스 로지스틱스, 서비스 관리, 경영 정책 및 기업가적 경영 과목을 강의하였다. 그리고 모든 학과 프로그램을 책임지는 학과장을 역임하기도 하였다. 헤스켓은 하버드 비즈니스 리뷰, 슬로언 매니지먼트 리뷰 및 기타 학술지에 논문을 기고하였다.
본래 헤스켓 교수는 기업문화보다는 서비스 경영의 대가로 더 알려진 학자이다. 특히 그가 1997년 출간한 <서비스 수익 모델>(원제 Service Profit Chain)’은 당시 명확한 틀이 없었던 서비스업의 경쟁력에 관한 체계적인 모델을 소개함으로써 서비스 경영에 관한 새로운 지평을 열었다는 평가를 받고 있다. 그는 자신이 제시한 모델에서 서비스업의 성과는 고객 충성도에 기반을 두고 있으며, 고객 충성도는 서비스를 제공하는 종업원의 만족도에서 비롯되는 것이다. 결과적으로 서비스 수익 모델에서 핵심연결고리는 고객과 종업원의 만족도와 충성도라는 것을 알 수 있다.
이러한 헤스켓 교수의 연구는 그 후 더욱 확장되어 2003년 출간한 <직원을 고객처럼, 고객을 직원처럼>(원제 Value Profit Chain, 유비온 간)에서는 서비스업뿐만 아니라 제조업까지 연구대상에 포함시켜 자신의 모델을 더 정교화시켰다. 그리고 2008년 출간한 <지금 당장, 직원과 고객을 주인으로 만들어라>(원제 The Ownership Quotient, 유비온 간)’에서는 만족과 충성도를 뛰어넘는 ‘주인의식’이라는 개념을 도입해서 종업원의 몰입과 헌신, 고객의 전도사 같은 구전행위를 강조하는 직원 주인의식과 고객 주인의식에 관해 소개하였다.
헤스켓 교수는 서비스 경영의 대가답게 기업의 성과라는 기본적인 물음에서 출발해서 궁극적인 요인들을 깊게 탐구하였다. 그 결과 몰두했던 고객 서비스 향상이라는 지상 과제를 궁극적으로 해결하는 열쇠로 기업문화를 주목하기에 이르렀다.

1969년부터 하버드 경영대학원의 교수로 재직중이며, 새서는 1972년 하버드에 서비스 운영관리 과정을 최초로 개설하였다. 또한 생산 및 운영 관리, 의사결정과 윤리적 가치, 운영 관리자, 서비스 관리를 포함하여 MBA 프로그램에서 다양한 과정을 가르쳤다.

밥슨 대학의 열두 번째 총장으로서 5년간 역임 후에 2013년 7월 하버드 경영대학원의 경영학 교수로 돌아왔다. 하버드 경영대학원에서 MBA 1학년 필수과정인 리더십과 기업의 책임 FIELD3(통합지능), 2학년 선택과정인 경영관리:과정과 행동을 가르치고 있다. 밥슨대학 이전에는 엘프랜즈로 알려진 리미티드브랜즈에서 근무하였고, 그곳에서 1999년부터 2007년까지 부회장과 COO를 역임했다. 한편 그는 1985년부터 1988년까지 오봉팽의 부회장이자 COO였으며, 이전에는 하버드 경영대학원에서 20년간 경영학 교수를 역임했고, 조직행동, 인적자원 관리, 경영관리, 서비스 관리 과정을 가르쳤다.