닷컴 버블dot-com bubble이 붕괴되던 2001년 버클리대학교에서 물리학 박사학위를 받은 후, 국제 금융시장을 주도하는 골드먼삭스에서 고도의 수학과 통계를 이용해 투자법칙을 찾아내는 퀀트전략가로 일했다. 2008년 리먼 브러더스 파산으로 촉발된 글로벌 금융위기의 격랑에서 빠져나와 혁신과 스타트업의 열기로 뜨거운 실리콘밸리로 자리를 옮겨, 수학을 이용한 광고 최적화 프로그램 개발사인 애드케미Adchemy의 연구원으로서 새로운 삶을 시작했다.

그 후 실리콘밸리의 대표적인 스타트업 엑셀러레이터인 와이콤비네이터Y Combinator에 지원해 아이디어를 제품으로 출시하기까지 예기치 못한 온갖 난관을 극복하며 애드그로크AdGrok를 창업했다. 온라인 광고 캠페인의 효과를 간단히 측정, 관리할 수 있는 소프트웨어를 개발하는 데 성공한 그는 광고 기술 향상을 위해 활발한 인수전을 벌이던 트위터에 회사를 매각했다. 하지만 정작 자신은 페이스북의 신생 광고팀에 합류해 사용자 데이터를 수익으로 전환하는 ‘페이스북 익스체인지FBX’ 광고 플랫폼 개발에 앞장섰지만, 수익화 전략의 미래를 놓고 벌인 내부 제품 전쟁의 여파로 회사에서 밀려났다. 현재는 페이스북의 이해관계에 맞서 트위터 고문으로 활약 중이며, 샌프란시스코 만에 있는 12미터 길이의 보트에서 살면서 작가로서의 삶도 이어가고 있다.