굳건한 낙천주의자로서 미래가 밝다고 믿으며 좀더 나은 세상을 함께 만들어가도록 사람들을 북돋는다. “보기 드문 지성을 지닌 선지자”라 일컬어지는 시넥은 아직 존재하지 않는 환경을 갖추는 데 일생을 바쳐왔다. 그가 추구하는 세상에서는 많은 사람이 매일 아침 활기차게 일어나며, 어디에서나 안전함을 얻고 성취감을 느끼며 일과를 마무리한다. 인류의 생활 양상을 오랫동안 공부해온 시넥은 오래가는 영향력을 미친 위대한 리더와 조직에 자연스럽게 매료되었고, 그들을 수년간 연구한 끝에 사고방식과 행동양식 그리고 환경에서 사람들의 타고난 특성을 조정하는 패턴을 발견했다. 그는 개인과 기업의 성장을 방해하는 불행의 연결고리를 끊으려면 리더나 조직이 바뀌어야만 한다고 깨닫고 사람들 행동에 변화를 불러일으키기 위해 자신의 생각을 공유하기 시작했다. 2009년 TED Talks 첫 강연에서 이야기한 ‘WHY'의 개념이 대중에게 널리 알려지며 기업 경영과 리더십에 관한 시넥의 독특하고도 혁신적인 시각은 국제적으로 주목받았다. 이 강연은 TED Talks 동영상 중 역대 두 번째로 많이 재생된 영상으로 5천만 회 이상 시청되어 지금도 재생 순위 5위 안을 지키고 있다. 2016년에는 직장에서의 밀레니얼 세대에 대해 인터뷰한 영상이 업로드된 첫 주 8천만 뷰 이상을 기록하며 온라인상에서 인기를 끌었다. 현재는 시청 횟수가 1억 5천만 뷰를 넘어섰고, 이 영상으로 시넥은 2017년 다섯 번째로 많이 검색되며 『WHY: 나는 왜 이 일을 하는가』Start with Why를 펴낸 베스트셀러 작가에서 밀레니얼 세대를 이끄는 리더로 이력을 발전시켜나가고 있다. 항공·엔터테인먼트·금융·패션업계 대기업부터 경찰까지 거의 모든 분야의 리더들에게 조언을 전했으며 다양한 정부 기관과 미 육군·해군·공군·해병대·해안 경비대 최고 지도자들에게도 생각을 공유하는 영예를 누렸다.
대부분 사람이 즐겁게 출근해 낮 동안 신뢰하고 인정받으며 일하다 성취한 기분으로 퇴근하는 세상을 상상해보라. 이는 정신 나갔거나 이상주의적인 생각이 아니다. 오늘날 성공적인 조직 다수와 위대한 리더들은 이미 사람들이 본능적으로 함께 일하는 놀라운 환경을 만들고 있다. 전 세계 여러 조직과 함께한 결과 어떤 팀은 말 그대로 동료를 위해 목숨까지 걸 수 있을 만큼 서로 깊이 신뢰한다는 사실을 시넥은 발견했다. 반면 다른 팀은 인센티브를 제공받아도 분열하고 와해됐다. 왜일까? 시넥은 미 해병대 중장과의 대화에서 이 물음에 대한 답을 명료하게 들을 수 있었다. “장교는 마지막에 먹습니다.” 위대한 리더는 자신이 돌보는 사람들을 위해 본인의 편안함을 희생한다. 그것이 자신의 목숨이라 해도 기꺼이 내던진다. 매우 많은 일터에 냉소주의, 편집증, 사리사욕이 팽배하다. 리더가 할 수 있는 최선은 신뢰와 협동을 기르는 것, 즉 ‘안전망’을 구축하는 일이다. 시넥은 군대부터 투자은행, 대기업, 정부에 이르기까지 여러 흥미로운 사례를 들어 안전하고 인간적인 일터에 관해 이야기한다.

기업 교육가로 커리어를 시작했다. 2009년 ‘스타트 위드 와이Start With Why’에 합류하여 사이먼 사이넥의 강력한 아이디어를 많은 이들과 공유할 수 있는 콘텐츠 개발에 힘써왔다. 현재 강연과 워크숍 등을 통해 리더십과 조직 문화에 대한 사람들의 인식을 바꾸기 위해 노력하고 있다.

영국 공군의 수석 조종사를 지낸 항공기 조종사이다. 2011년에 팀에 합류하여 전 세계 기업들과 함께 기업의 목적을 명확히 정의하고 리더들을 교육하여 조직 구성원 한 명, 한 명이 모두 번창할 수 있는 기업 문화를 만드는 데 힘쓰고 있다.