영국 출신의 칼럼니스트, 기자, 사업가이자 번역자. 1987년 뉴질랜드 웰링턴의 빅토리아 대학을 졸업한 뒤 사진과 영상 편집자로 이력을 시작해 군사 분야로 관심사를 옮겨 이후 군용기 분야에서 명성을 쌓았다. 1999년 시악 미디어(SIAC media)를 설립하여 지금까지 최고경영자로 일하고 있으며, 2015년부터 현재까지 영국의 세계적인 민간 군사정보 컨설팅 업체 제인(IHS Jane's)에서 군사 연감 편집자로 참여하여 비행기 분야를 책임지고 있다. 이 책을 출간한 영국 앰버사와는 2000년 이래 지금까지 독보적인 군용기 편집자로 활약중이며 관련 저서 25종 이상을 출간했다. 이 책은 윈체스터의 대표작 가운데 하나이며 그밖에 『제2차 세계대전 탱크 가이드』, 『냉전 시대의 군용기』, 『솔저(Soldier)』, 『브로큰애로우 : 미 해군은 어떻게 핵폭탄을 잃어버렸나』 등이 있다.