사이몬은 영화 시나리오 데뷔작이자 주인공 역을 맡아 출연도 했던 <새벽의 황당한 저주>로 비평가들로부터 찬사를 받았고, 흥행에도 성공했다. 워킹 타이틀이 제작한 이 영화는 영국 박스오피스 1위를 차지했고, 미국 박스오피스에서도 5위 안에 들었다. 이 영화는 2005 BAFTA 최우수 영화상(Best Film awards) 뿐만 아니라, 2004/05 브리티시 독립 영화제(British Independent Film Awards)에서 최우수 각본상을, 2005 엠파이어 필름 어워즈에서 최우수 영국 영화상(Best British Film)을 수상했다.
작년에는 <런, 팻 보이, 런(Run, Fat Boy, Run)>(데이빗 쉼머 감독, 탠디 뉴튼, 행크 아자리아 출연)과 <굿 나잇(The Good Night)>(제이크 팰트로우 감독, 페넬로페 크루즈, 기네스 팰트로우, 마틴 프리먼, 대니 드 비토 출연)을 촬영했다.
또한 그는 <미션 임파서블 3(Mission Impossible 3)>에서 악당에 관한 중요 정보를 톰 크루즈에게 알려주는 컴퓨터 전문가로 출연했었다.

[필모그래피]

뜨거운 녀석들(2007)|니콜라스 엔젤
하우투 루즈 프렌즈(2008)|시드니 영
런 팻 보이 런(2008)|주연배우
아이스 에이지 3:공룡시대(2008)|주연배우
스타트렉 : 더 비기닝(2009)|주연배우